Em maio do ano passado, José Mourinho colocou Cristante na lista de reforços para o Chelsea, mas acabou por receber uma resposta negativa da parte do Milan.
De acordo com a imprensa italiana, em Maio do ano passado, quando o técnico português se preparava para consumar o regresso ao Chelsea, terá indicado o nome do internacional Sub-19 italiano aos responsáveis do clube londrino. No entanto, levou uma nega dos italianos.
Agora, assinou pelo Benfica, a troco de cinco milhões de euros.