Os dois maiores responsáveis pelo futebol do Benfica fecharam a porta a alguns clubes que queriam levar o jovem extremo holandês, quer por empréstimo, quer a título definitivo. O presidente e o treinador encarnado preferiram manter Ola John, sobretudo depois da lesão de Nico Gaitán e de ser uma alternativa direta ao argentino.
De acordo com o jornal O Jogo, foi Luís Filipe Vieira que impediu que Ola John deixasse a Luz no mercado de inverno. O presidente do Benfica não quis negociar com os clubes interessados no extremo holandês, sobretudo devido à vontade do treinador Jorge Jesus em contar com o jogador até ao final da temporada.
Clubes como o Southampton e o Spartak de Moscovo pressionaram os dirigentes encarnados para a cedência de Ola John, mas sem sucesso. O extremo holandês é visto como a melhor alternativo a uma potencial ausência de Nico Gaitán, logo o Benfica não estava na disposição de perder o jogador a meio da época.