O treinador do FC Porto, André Villas-Boas, iniciou a época a vencer o Benfica (2-0), conquistando a Supertaça, mas no confronto direto com o técnico das ''águias'', Jorge Jesus, continua ainda em desvantagem.
Só com a sua chegada ao comando dos ''dragões'', Villas-Boas - um jovem treinador e uma aposta de Pinto da Costa - teve a oportunidade de vencer o Benfica, naquele que foi o seu primeiro clássico e com um triunfo por 2-0 na Supertaça.
A vitória do técnico não representou apenas um ''mero'' triunfo num confronto habitualmente apaixonante para os adeptos, mas a conquista do primeiro troféu da sua carreira enquanto treinador a ''solo'', ele que integrou a equipa técnica de José Mourinho.
Antes dos ''dragões'', Villas-Boas assumiu a vontade de ter uma carreira como técnico principal e na última época chegou à Académica para fazer a sua estreia.
O técnico, de 33 anos, o mais novo treinador da Liga Portuguesa, defrontou por duas vezes o Benfica na última época, então ao serviço da equipa de Coimbra, e das duas vezes perdeu.
Primeiro por 4-0 na Luz, num jogo em que Villas-Boas defendeu não ter sido goleado, justificando o resultado por ter discutido “o jogo pelo jogo” e não optado por colocar “um autocarro” à frente da baliza.
Já em Coimbra, no jogo da segunda volta, o treinador voltaria a ver Jorge Jesus, de 56 anos, levar a melhor, mas num jogo em que os ''encarnados'' venceram à justa (3-2).
Globalmente, Jesus tem vantagem sobre o ''delfim'' da Liga, mas em clássicos o jovem treinador - que mantém o FC Porto na liderança da Liga - pode puxar dos galões, por lhe pertencer o único troféu discutido entre ambos.